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陈平最后一次救刘邦，却是在匈奴来犯，刘邦御驾亲征，首战轻胜，中了匈奴诱敌深入之计，被四十万匈奴大军围困在山西平城白登山（后世的山西大同市内）上。
时值寒冬，汉军被匈奴骑兵团团包围，无法与外面的主力部队取得联系，军中粮草日渐缺乏，眼看就要被困山上，活活饿死。
而这时候，陈平又为刘邦作出了一番谋划，原来陈平在巡山的时候，看到山下匈奴军中，匈奴的老大冒顿单于与一名女子同出同入，陈平对此大感奇怪，于是派人前去打听。
原来这名女子却是匈奴阏氏（单于的妻子，唐代司马贞根据东晋时期习凿齿的说法，认为阏氏应该读作焉支，就是盛产胭脂的那座焉支山，也是霍去病击败匈奴主力，匈奴悲歌“失我祁连山，使我六畜不蕃息。失我焉支山，使我嫁妇无颜色。”里面的那座焉支山，习凿齿认为“阏氏”这个称谓是为了盛赞单于的妻子美如胭脂而创造出来的；但是后世又有学者研究认为，“阏氏”应该读作遏支，源出突厥语族，其最初含义是“保管家财的人”，这又可以与蒙古语中母亲的词语“额吉”相互印证。）。
陈平继续打探，知道了匈奴的阏氏可不同于中国皇后，是有很大权力的（游牧民族在游牧的时代，都有这种阏氏制度，就是男人去抢掠地盘和牛马羊，妻子负责管理，阏氏甚至有自己的部族和军队，不然就无法有效管理地盘，其实这与狮子群的分工也差不多，公狮子负责霸占猎区，赶走外敌，母狮子负责捕猎和分配猎物。）。
陈平得知这些情报后，经刘邦同意后，就派人到匈奴军营中，向阏氏送上大量金银财宝及一副美女图卷（后世传说是派人趁着大雾混入匈奴营中，但是个人认为不大可能，首先一个汉人如何混入满是匈奴人的军营里面，这可不是筹划良久的事，而是突发情况，如何那么恰好有如此人物。
另外，汉军中人如何携带如此大量的金银财宝，要打动匈奴阏氏的话，起码也要数箱财物了，那时候可没有什么移动支付手段，没有真金白银的话，鬼都不会相信的，何况是两军交战状态中呢。
所以个人猜测，这名派往匈奴营中的人，应该不是混入匈奴军营的，而是以使者身份前往匈奴军大营，向单于送礼并谈论议和之事的。
而以匈奴的阏氏制度，使者提出要向阏氏送礼应该也是完全没有问题的，只有如此，身为一个汉人才能堂而皇之出现在阏氏帐内。
到了阏氏帐中，方有使者施展话术的机会，估计阏氏会问送了什么东西给单于，使者自然回话也是一些金银财宝，加上丝绸布匹之类。
如果单于还是不满意而不肯罢兵的话，汉皇愿意送给单于一些美女之类的，涉及自己地位，阏氏自然会问是什么美女，然后才有献上美女图卷之事。）。
阏氏看过美女图卷，闻说使者欲献上图上美女以求单于罢兵放过汉军，恐防自己地位受到威胁，于是寻机向单于进言说，从汉军使者口中闻知，汉国皇帝虽则被围困山上，但是外面数十万汉军必定来援，快则数日，迟则十日就会来到，届时双方攻守之势逆转，匈奴大军是否能够全身而退就难说了。
这句话却是正中冒顿单于的心思，因为匈奴的攻坚能力实在是弱鸡，小小一座山头，没有办法攻上去，只能包围起来，等待上面的汉军自行下山投降。
加上与冒顿单于约定好的韩王信部队又迟迟不出现，恐怕其中有变，而随时出现的汉军隐隐成为了威胁匈奴大军的“达摩克利斯之剑”。
面对如此重重压力，匈奴方面有得到了汉军承诺给予的金银财宝，冒顿单于终于同意了阏氏的建议，将白登上的包围圈，故意放开一角，让汉军撤离与主力汇合。
陈平此番计策，貌似让匈奴方面既得了面子又得了实利，所以冒顿单于才会同意，但实际上却是利用双方信息的不对等，匈奴不知道汉军已经濒临绝境，再无法突围，就会束手就擒，可谓是救了刘邦的性命和声名。