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历代文人墨客更是多有描画项羽、乌江、垓下等事迹的诗句，其中唐代杜牧的《题乌江亭》“胜负兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”，与宋代王安石的《题乌江项王庙诗》“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东弟子今犹在，肯为君王卷土来？”最为值得回味把玩，两首诗似是互相呼应一般。
杜牧的诗是惋惜，认为项羽只要“包羞忍耻”退回江东，应可再有一番作为，也是“卷土重来”一词的出处；而王安石的诗却似是回答杜牧“未可知”一问，认为败势已成，江东一隅之地未必肯再次倾全力助项羽与刘邦一决雌雄。
不过杜牧和王安石两人都是政治家，杜牧是唐文宗大和二年进士，官至刺史，历任黄州、池州、睦州；而王安石就不用说了，宋仁宗庆历二年进士，官至宰相，宋神宗“熙宁变法”的主导者，其创设的青苗法、保甲法等被后人时常议论，即使变法最终失败，死后仍然被追赠“太傅”，后来的宋代君主更是赐谥号为“文”，所谓“生晋太傅，死谥文正”乃是文人毕生最大心愿，“文”虽没有“文正”那么至美，但也是极为难得的了。
两人都是官场之人，写项羽的诗句自然满是政治观点，都是从时势着手，但是其余的文人墨客就纯粹得多了，多是对项羽宁死不屈之志的赞颂顺便鄙视一下当年刘邦鸿门宴逃遁（乌江耻学鸿门遁，亭长无劳劝渡河。），或是对项羽最终下场的惋惜（碧草凌古庙，清尘锁秋窗。当时独宰割，猛志谁能降。鼓气雷作敌，剑光电为双。新悲徒自起，旧恨空浮江。）。
而其中，自是宋代李清照《夏日绝句》“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”一诗最是出名，自此之后，项羽人物形象和评价渐趋正面，在鸿门宴中不杀刘邦乃是因为兄弟义气，是豪气干云的表现，而无视了当世或近世之人，对项羽临大事而不决的妇人之仁的嘲讽。
而且也忽略了刘邦、项羽二人兄弟之情的真假，他们两人“约为兄弟”，史料中并无详尽记述结义过程，只是在《史记》中从刘邦口中说出“吾与项羽俱北面受命怀王，约为兄弟”之语，也就是说他们两人在楚怀王面前互相称兄道弟而已。
如果往差的方面想，这就如后世那样，两个部门的主管在领导面前表示要互相友爱、团结一致一样，其中有多少真情就可想而知了，加上刘邦可是比项羽足足大二十四岁的人，而项羽家族在楚国中举足轻重，可是势力大到楚怀王都要忌惮三分的，两人谁为兄谁为弟可真的是难以分得清楚了。
刘邦、项羽兄弟之情成疑，后世之人刻意强调，却对项羽吝惜赏赐，以致属下多有离去之事鲜有提及，得陈平、韩信如此大才而不能用，使其投往刘邦，自己身旁只有龙且、英布、季布、钟离昧等次一级的将领（英布后来也投下刘邦，还参与了垓下之战围杀项羽），终于在刘邦手下的豪华天团打击下，惨遭团灭。
项羽一生所作之事，其实颇多残暴之举，焚阿房、坑降卒，单单是新安坑杀二十万秦军降卒，基本上就与白起长平一战坑杀四十万赵军降卒差不离，但是项羽却没有获得如“人屠”这种恐怖的称呼。
而项羽身为西楚一国的君主，不听良言、疏远忠臣，也与后世一些昏君所作所为相近，却也是没有昏庸的名声，真是奇哉怪也。